Joh­ta­jat koh­taa­vat työs­sään kah­den­lai­sia ongel­mia. Osa ongel­mia on luon­teel­taan tek­ni­siä tai rutii­ni­luon­tei­sia, jol­loin ongelma, tavoite ja rat­kaisu ovat joko ennes­tään tun­net­tuja tai mää­ri­tet­tä­vissä yksi­se­lit­tei­sesti. On myös ongel­mia, jotka sisäl­tä­vät ris­ti­rii­toja ja epä­var­muutta, ja jonka kal­tai­sia orga­ni­saa­tiossa ei ole aiem­min koh­dattu. Paitsi, että näi­hin vai­keasti jäsen­ty­viin ongel­miin ei ole oikeaa ja vää­rää rat­kai­sua, myös siitä mikä todel­li­nen ongelma on, voi olla eriä­viä mielipiteitä.

Koh­da­tes­saan vaikeasti-jäsentyviä haas­teita, joh­ta­jat tukeu­tu­vat ajat­te­lu­tot­tu­muk­siinsa. Lii­ke­toi­min­nan haas­teet näyt­tä­vät eri­lai­silta riip­puen siitä, mistä näkö­kul­masta ja ajat­te­lu­tot­tu­muk­sista käsin hen­kilö niitä tar­kas­te­lee. Monet muu­tok­set epä­on­nis­tu­vat, koska joh­taja tar­joaa tilan­tee­seen tek­nistä rat­kai­sua, eikä ymmärrä oman vii­te­ke­hyk­sensä ja usko­mus­tensa roo­lia tilan­teessa. Moni­mut­kai­sen maa­il­man hah­mot­ta­mi­nen edel­lyt­tää kehit­ty­neitä stra­te­gi­sia ajat­te­lu­tot­tu­muk­sia.